Alcanes et alcools

 

 

I. Diversité des chaînes carbonées

1. Définition

On appelle chaîne carbonée (ou squelette carboné) l’enchaînement des atomes de carbone qui constituent une molécule organique.

 

2 Les 3 types de chaînes carbonées

a. Chaîne linéaire

Une chaîne carbonée est linéaire si elle est constituée d'atomes de carbone liés les uns à la suite des autres, et qu'elle ne se referme pas sur elle-même.

b. Chaîne cyclique

Une chaîne carbonée est cyclique si au moins un des enchaînements d’atomes de carbone se referme sur lui-même.

c. Chaîne ramifiée

Une chaîne carbonée est ramifiée si au moins un des atomes de carbone, appelé carbone ramifié, est lié à trois ou quatre autres atomes de carbone.

Remarque : La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons carbone-carbone simples.

 

 

II. Nomenclature des alcanes

1. Formule générale des alcanes

Définition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (donc formés à partir d’atomes de carbone et d’hydrogène liés par des liaisons simples).

La formule brute générale d’un alcane est de la forme C n H 2n+2 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaamaaL4babaGaam4qamaaBaaaleaacaWGUbaabeaakiaadIeadaWgaaWcbaGaaGOmaiaad6gacqGHRaWkcaaIYaaabeaaaaaaaa@3E4A@  

Exemples :    C H 4 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaisdaaeqaaaaa@3A4B@

                   C H 3 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaOGaeyOeI0Iaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaG4maaqabaaaaa@3DBF@

                   C H 3 C H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaOGaeyOeI0Iaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaGOmaaqabaGccqGHsislcaWGdbGaamisamaaBaaaleaacaaIZaaabeaaaaa@4133@

                   C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaOGaeyOeI0Iaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaGOmaaqabaGccqGHsislcaWGdbGaamisamaaBaaaleaacaaIYaaabeaakiabgkHiTiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaaaa@44A7@

 

2. Alcanes à chaînes linéaires

Les 10 premiers alcanes à chaîne linéaire sont :

C H 4 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaisdaaeqaaaaa@3A4B@

méthane

C 5 H 12 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaGynaaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaigdacaaIYaaabeaaaaa@3BF9@

pentane

C 9 H 20 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaGyoaaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaikdacaaIWaaabeaaaaa@3BFC@

nonane

C 2 H 6 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaGOmaaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaiAdaaeqaaaaa@3B3F@

Ethane

C 6 H 14 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaGOnaaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaigdacaaI0aaabeaaaaa@3BFC@

hexane

C 10 H 22 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaGymaiaaicdaaeqaaOGaamisamaaBaaaleaacaaIYaGaaGOmaaqabaaaaa@3CB0@

décane

C 3 H 8 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaG4maaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaiIdaaeqaaaaa@3B42@

propane

C 7 H 16 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaG4naaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaigdacaaI2aaabeaaaaa@3BFF@

heptane

 

 

C 4 H 10 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaGinaaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaigdacaaIWaaabeaaaaa@3BF6@

Butane

C 8 H 18 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiaadoeadaWgaaWcbaGaaGioaaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaigdacaaI4aaabeaaaaa@3C02@

octane

 

 

 

3. Alcanes à chaînes ramifiées

Définition : On appelle groupe alkyle un groupe obtenu en enlevant un atome d’hydrogène à un alcane (formule générale : C n H 2n+1 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabgkHiTiaadoeadaWgaaWcbaGaamOBaaqabaGccaWGibWaaSbaaSqaaiaaikdacaWGUbGaey4kaSIaaGymaaqabaaaaa@3EEF@  ).

Exemples :

C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabgkHiTiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaaaa@3B37@

groupe méthyle

C H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabgkHiTiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaikdaaeqaaOGaeyOeI0Iaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaG4maaqabaaaaa@3EAB@

groupe éthyle

C H 2 C H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabgkHiTiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaikdaaeqaaOGaeyOeI0Iaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaGOmaaqabaGccqGHsislcaWGdbGaamisamaaBaaaleaacaaIZaaabeaaaaa@421F@

groupe propyle

C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbbjxAHXgarmWu51MyVXgaruWqVvNCPvMCG4uz3bqefqvATv2CG4uz3bIuV1wyUbqee0evGueE0jxyaibaieYdf9irVeeu0dXdh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqaaeaadaabauaaaOqaaiabgkHiTiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaikdaaeqaaOGaeyOeI0Iaam4qaiaadIeadaWgaaWcbaGaaGOmaaqabaGccqGHsislcaWGdbGaamisamaaBaaaleaacaaIYaaabeaakiabgkHiTiaadoeacaWGibWaaSbaaSqaaiaaiodaaeqaaaaa@4593@

groupe butyle

Etc…

 

 

Règles de nomenclature :

*     La chaîne carbonée la plus longue donne le nom de l’alcane.

*     Ce nom est précédé des groupes alkyles placés sur cette chaîne (par ordre alphabétique et en enlevant le «Â e » final).

*     L’ensemble est précédé des numéros des atomes de carbone qui portent les ramifications.

 

Exemples :

2-méthylpentane

2,3-diméthylhexane

 

 

3-éthyl 2,2-diméthylhexane

méthylpropane

 

 

diméthylpropane

2,3,3,4-tétraméthylhexane

 

 

III. Les alcools

1. Définition

On appelle alcool une molécule organique qui possèdent le groupe caractéristique hydroxyle MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbwvMCKfMBHbqedmvETj2BSbqefm0B1jxALjhiov2DaerbuLwBLnhiov2DGi1BTfMBaebbnrfifHhDYfgasaacH8WjY=vipgYlh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqabeaadaabauaaaOqaaGqaaKqzafaeaaaaaaaaa8qacaWFtacaaa@39BE@ OH et dont l'atome de carbone porteur du groupe caractéristique -OH n'est lié à aucun autre groupe caractéristique ni engagé dans une double liaison.

 

2. Nomenclature des alcools

Elle est identique à celle des alcanes en remplaçant le «Â e » final du nom de l'alcane de même chaîne carbonée par le suffixe «Â ol »i éventuellement precédé du numéro de l'atome de carbone porteur du groupe caractéristique hydroxyle -OH.

 

Exemples :

éthanol

propan-1-ol

 

 

propan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

 

 

3,4-diméthylpentan-2-ol

 

 

3. Les 3 classes d’alcool

Les alcools sont groupés en trois classes. Les propriétés chimiques d’un alcool dépendent de sa classe.

 

Classe de l’alcool

Alcool primaire

Alcool secondaire

Alcool tertiaire

Formule générale

 

Exemples :

Propan-1-ol

Alcool primaire

Propan-2-ol

Alcool secondaire

2-méthylpropan-2-ol

Alcool tertiaire

 

4. Miscibilité des alcools avec l’eau

Définition : Deux substances sont miscibles si elles forment un mélange homogène.

Les hydrocarbures sont en général insolubles dans l'eau (car ils sont apolaires). Si la chaîne carbonée porte un groupe caractéristique à caractère polaire comme MathType@MTEF@5@5@+=feaafiart1ev1aqatCvAUfeBSjuyZL2yd9gzLbvyNv2CaerbwvMCKfMBHbqedmvETj2BSbqefm0B1jxALjhiov2DaerbuLwBLnhiov2DGi1BTfMBaebbnrfifHhDYfgasaacH8WjY=vipgYlh9vqqj=hEeeu0xXdbba9frFj0=OqFfea0dXdd9vqaq=JfrVkFHe9pgea0dXdar=Jb9hs0dXdbPYxe9vr0=vr0=vqpWqaaeaabaGaaiaacaqabeaadaabauaaaOqaaGqaaKqzafaeaaaaaaaaa8qacaWFuacaaa@39BF@ OH, les molécules présentent une certaine solubilité dans l'eau (ou dans les solvants polaires). Cette solubilité diminue avec le nombre d'atomes de carbone.

Voir le savoir faire «Â Solubilité des alcools dans l’eau ».

 

5. Température de changement d’état

Lorsque la longueur de la chaîne carbonée d'un alcane ou d'un alcool linéaire augmente, l'intensité des interactions de van der Waals entre les molécules croît. Les températures de changement d'état du corps à une pression donnée s'élèvent alors.

Exemples :

La température d’ébullition de l’octane est 126°C.

 

La température d’ébullition du 2-méthylheptane est 117°C.

 

La température d’ébullition du 2,3-diméthylhexane est 106°C.

 

Règles :

*     Au sein d’une même famille chimique, la température de changement d’état augmente avec la longueur de la chaîne carbonée.

*     Entre deux alcanes (ou deux alcools) de même formule brute, celle qui porte le plus grand nombre de ramifications a la température de changement d'état la plus faible, à une pression donnée.

*     Les alcools ont des températures de changement d'état plus élevées que les alcanes correspondants.

Voir le savoir faire «Â Distillation fractionnée ».