Le squelette carboné
 

I. Diversité des chaînes carbonées.

1. Définition.

On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique.

C'est donc ce qu'il reste d'une molécule organique lorsqu'on l'a dépouillée de tout autre atome que ceux de carbone.

2. Représentations des molécules.

  

 

A. La formule brute

Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O.

 

 

B. La formule développée plane

Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°, exceptionnellement de 120° pour des raisons de clarté, ce qui ne représente pas la réalité géométrique de la molécule.

 

 

C. La formule semi-développée (plane)

Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène (C—H; C—O; C—N;...).

 

 

D. La formule de Lewis (ou représentation de Lewis)

Elle est du même type que la formule développée plane à laquelle on ajoute les doublets non liants.

 

 

E. La formule (ou représentation topologique)

La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.

3. Les trois types de chaîne carbonées.

  

 

A. Chaîne linéaire

 

 

B. Chaîne cyclique

 

 

C. Chaîne ramifiée

Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C—C. Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone.

II. Nomenclature des alcanes et Isomérie.

1. Nomenclature.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Cela signifie qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux que par des liaisons simples C—C et C—H (pas d'insaturation). Leur formule brute générique est de la forme: CnH2n+2
Cette nomenclature doit être maîtrisée car elle est à la base de toute la nomenclature systématique en chimie organique.

1.1 Noms des alcanes à chaîne linéaire.

Les quatre premiers alcanes portent des noms consacrés par l'usage (voir ci-dessous).
Les noms des suivants s'obtiennent en ajoutant la terminaison ane à un préfixe d'origine grecque indiquant le nombre d'atomes de carbone.
 

CH4

méthane

CH3—CH3

éthane

CH3—CH2—CH3

propane

CH3—CH2—CH2—CH3

butane

Par exemple l'alcane linéaire de formule C5H12 est le pentane et l'alcane linéaire de formule C6H14 est l'hexane.

1.2 Noms des alcanes à chaînes ramifiées.

Groupes alkyle

Position dans la numérotation verte

Position dans la numérotation rouge

2 groupes méthyle

1 groupe éthyle

2,2

3

4,4

3

 

nombre obtenu: 223

nombre obtenu: 344

2. Isomérie.

2.1 Définitions.

2.2 Isomérie Z–E.

 

III. Influence de la chaîne carbonée sur quelques propriétés physiques.

1. Notion de groupe caractéristique.

Mise à part la chaîne carbonée, les molécules organiques peuvent présenter un ou plusieurs groupe(s) d'atomes autres que C et H. Si un ou plusieurs de ces atomes ont une électronégativité supérieure à celle du carbone, ce (ou ces) groupe(s) d'atomes confère(ent) à la molécule des propriétés chimiques et physiques particulières. Ces groupes d'atomes sont appelés: groupes caractéristiques. Par exemple: —OH, —NH2, —COOH ou éventuellement des atomes seuls tels que =O ou —Cl.

Des molécules qui possèdent le même groupe (ou les mêmes groupes) caractéristique(s) présentent des propriétés chimiques semblables. On dit qu'elles forment une famille chimique. (famille des alcools, des amines, des acides aminés,...).

2. Evolution de quelques propriétés physiques.

2.1 Température d'ébullition.

La température d'ébullition croît avec le nombre d'atomes de carbone au sein d'une famille chimique.

2.2 Densité des alcanes liquides.

Les alcanes liquide (à partir du pentane) ont une densité par rapport à l'eau plus petite que 1. Cette densité croît avec le nombre d'atomes de carbone

2.3 Solubilité.

Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau comme dans tous les solvants polaires en général car ils sont apolaires. Si la chaîne carbonée porte un groupe caractéristique à caractère polaire (—OH, —NH2, —COOH ...) les molécules présentent une certaine solubilité dans l'eau (ou dans les solvants polaires). Cette solubilité diminue avec le nombre d'atomes de carbone.

3. Application: Distillations.

3.1 Distillation simple.

Lorsqu'on chauffe suffisamment un mélange liquide de plusieurs constituants, la vapeur qui s'en dégage est plus riche que le liquide en constituant le plus volatil. En condensant cette vapeur à l'aide d'un réfrigérant, on obtient donc un distillat plus riche que le mélange initial en composant le plus volatil (celui qui possède la température d'ébullition la plus basse). Simultanément le liquide initial s'est enrichi en composants les moins volatils.

3.2 Distillation fractionnée.

En recommençant un grand nombre de fois l'opération précédente, d'une part sur le distillat et d'autre part sur le liquide non distillé, on parvient à séparer les divers constituants d'un mélange liquide. C'est la distillation fractionnée.
Cette distillation fractionnée est mise en oeuvre pour séparer les divers constituants des pétroles dans de grandes colonnes, dites colonnes à plateaux (voir les sites web 1 et 2).

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