Les groupes caractéristiques
 

I. Groupes d'atomes caractéristiques et familles chimiques.

1. Définitions.

Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère (donne) des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. On dit que ces molécules forment une famille chimique.

Ces groupes d'atomes peuvent se réduire dans certains cas à un seul atome. Voici quelques exemples d'atomes ou de groupes d'atomes à connaître:
 

Nom du groupe

Atome ou groupe d'atomes

halogéno

—X    (F, Cl, Br, I)

hydroxyle

—OH

amino

—NH2

carbonyle

carboxyle

2. Les familles chimiques.

1. Famille des composés halogénés.

Les molécules présentant un groupe halogéno font partie de la famille des composés halogénés. Si R représente la chaîne carbonée, ces composés pourront être notés très généralement R—X (R—F pour les composés fluorés, R—Cl pour les composés chlorés, R—Br pour les composés bromés et R—I pour les composés iodés).

Leur nom s'obtient en faisant précéder le nom de l'alcane dont il dérive du préfixe fluoro, chloro, bromo ou iodo, précédé de l'indice de position de ce groupe suivi d'un tiret. Par exemple:
 

CH3—CHCl—CH3

2-chloropropane

 

 

 

CH3—CHBr—CHBr—CH3

2,3-dibromobutane

2. Famille des alcools.

Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe hydroxyle fixé sur une chaîne carbonée. On pourra les noter d'une façon générale R—OH.

Leur nom s'obtient en remplaçant le e final du nom de l'alcane dont il dérive par le suffixe ol précédé de l'indice de position du carbone fonctionnel (le carbone qui porte le groupe hydroxyle) encadré par deux traits d'unions. Par exemple:
 

CH3—CH2—CH2—OH

CH3—CH2CH2—OH

propan-1-ol

 

 

 

CH3—CHOH—CH3

propan-2-ol

 

 

 

CH3—C(CH3)OH—CH2—CH3

2-méthylbutan-2-ol

3. Famille des amines.

Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe amino fixé sur une chaîne carbonée. On pourra les noter d'une façon générale R—NH2.

Leur nom officiel s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine. Une nomenclature plus courante (nomenclature usuelle ou nomenclature radicofonctionnelle) consiste à ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle —R après en avoir élidé (supprimé) le e final. Par exemple:
 

CH3—CH2CH2—NH2

propanamine

propylamine

4. Familles des composés carbonylés.

On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle.

Le groupe carbonyle est situé en bout de chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R—CHO.

Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle). Par exemple:
 

CH3—CH2—CHO

propanal

 

 

 

CH3—CH(CH3)—CHO

2-méthylpropanal

Le groupe carbonyle est situé dans la chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R1—CO—R2.

Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison one précédée éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe carbonyle). Par exemple:
 

CH3CO—CH3

propanone (ou acétone)

 

 

 

CH3CO—CH2—CH2—CH3

pentan-2-one

5. Famille des acides carboxyliques.

Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de chaîne. On pourra les noter R—COOH ou plus simplement R—CO2H.

On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du groupe carboxyle). Par exemple:
 

CH3COOH

acide éthanoïque (ou acide acétique)

 

 

 

CH3—CH(CH3)—COOH

acide 2-méthylpropanoïque

II. Caractérisation des familles.

Il est indispensable d'étudier soigneusement le TP correspondant à ces réactions permettant de caractériser les différentes familles chimiques.

1. Caractérisation des composés halogénés.

Les composés halogénés se caractérisent par la formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent.

On peut le symboliser de la façon suivante:

2. Caractérisation des amines et des acides carboxyliques.

1. Cas des amines.

Une amine se caractérise par le caractère basique de sa solution aqueuse. Elle fait partie du couple acide/base
 

R—NH3+ / R—NH2

ion alkylammonium / amine

 

 

ion éthylammonium / éthylamine

L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit:

R—NH2 + H2O R—NH3+ + HO-

Le caractère basique est marqué par la présence d'ions hydroxyde HO- en solution aqueuse. La mise en évidence expérimentale de ce caractère basique peut être faite à l'aide d'un pH-mètre (pH>7 à 25°C) ou plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré ou du papier pH (la solution devient bleue en présence de bleu de bromothymol).

2. Cas des acides carboxyliques.

Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un acide carboxylique fait partie du couple acide/base
 

R—COOH / R—COO-

acide carboxylique / ion carboxylate

 

 

CH3—COOH / CH3—COO-

acide éthanoïque / ion éthanoate

L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit:

R—COOH + H2O R—COO- + H3O+

Le caractère acide est marqué par la présence d'ion oxonium H3O+ en solution aqueuse. La mise en évidence expérimentale de ce caractère acide peut être faite à l'aide d'un pH-mètre (pH<7 à 25°C) ou plus simplement à l'aide d'un indicateur coloré ou du papier pH (la solution devient jaune en présence de bleu de bromothymol).

3. Caractérisation des composés carbonylés.

1. Test commun aux aldéhydes et aux cétones.

Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone.

2. Tests spécifiques des aldéhydes.

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