Passage d'un groupe caractéristique à un autre
 

I. Introduction.

La maîtrise du passage d'un groupe caractéristique à un autre ou d'une famille chimique à une autre est un enjeu capital en chimie organique. C'est cette maîtrise qui permet de recréer des molécules existant dans la nature ou d'en créer de nouvelles. Ces répliques et ces créations de molécules trouvent de nombreuses applications industrielles et pharmaceutiques.
 

II. Passage des alcools à d'autres familles.

Dans le chapitre précédent (réactivité des alcools) nous avons examiné un certain nombre de ces passages. Nous pouvons les résumer de la façon suivante:

1. Par oxydation ménagée:

2. Par déshydratation:

3. Par substitution:


 

III. Réactions inverses.

Les réactions précédentes peuvent en général être inversées. Certaines de ces inversions sont plus ou moins faciles à réaliser et présentent plus ou moins d'intérêt.

1. Réduction des acides carboxyliques et des composés carbonylés.

La réduction des acides carboxyliques en aldéhydes est difficile car elle se poursuit en général par la réduction des aldéhydes en alcools primaires. La réduction des composés carbonylés s'effectuent en présence de dihydrogène sous une pression de 4 à 5 bar avec du platine ou du nickel comme catalyseur. Le schéma général de ces transformations est le suivant:

2. Hydratation des alcènes.

C'est une réaction d'addition. Elle obéit au schéma:

Cette hydratation donne en général un mélange de deux alcools avec une proportion supérieur de l'alcool de la classe la plus élevée.

3. Passage d'un dérivé halogéné à l'alcool.

Il peut se faire par action de l'eau sur le dérivé halogéné (on parle alors d'hydrolyse) ou mieux par action des ions hydroxyde HO-. C'est une réaction qui présente peu d'intérêt industriel.


 

IV. Passage du groupe halogéno —X au groupe amino.

On passe d'une famille à l'autre par action de l'ammoniac NH3 sur le dérivé halogéné R—X.

R—X + NH3 R—NH2 + HX

mais l'amine obtenue est une base qui réagit avec l'acide HX suivant le bilan:

R—NH2 + HX R—NH3+ + X-

l'amine est alors obtenue par action de l'ammoniac en excès (réaction du type acide base)

R—NH3+ + NH3 R—NH2 + NH4+

l'équation de la réaction de ce passage est obtenue en faisant la somme des trois équations précédentes. On a alors:

R—X + 2NH3 R—NH2 + NH4+ + X-
 

V. Rendement d'une réaction de synthèse.

Lors d'une synthèse (comme lors de la plupart des transformations chimiques) la quantité de matière de produit obtenue est en général inférieure à la quantité de matière de produit que l'avancement maximal permet de calculer. Les raisons de cet écart sont multiples, on peut citer par exemple:

On définit alors le rendement r de la façon suivante:

C'est un nombre sans unité (sans dimension) compris entre 0 et 1.

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