

Structure et propriétés de composés
organiques
Les manipulations seront effectuées
sous la hotte. On portera des gants et des lunettes de protection.
I. Objectifs
- Reconnaître le squelette carboné et le groupe caractéristique
d'une molécule.
- Réaliser des tests visant à mettre en évidence
l'importance du squelette carboné d'une molécule organique.
- Réaliser des tests caractéristiques du groupe fonctionnel
d'une molécule organique.
II. Matériel
- Tubes à essai sur support.
- Bain marie.
- Paire de gants + lunettes de protection.
- Solution aqueuse très diluée de dibrome (eau de brome).
- Flacon de cyclohexane.
- Flacon de cyclohexène.
- Flacon de 2-méthylbut-2-ène.
- Solution acidifiée de permanganate de potassium (très
peu concentrée).
- Flacon d'éthanol.
- Flacon de propan-1-ol.
- Flacon de butan-1-ol.
- Flacon de pentan-1-ol
- Solution de 2,4-dinitro-phénylhydrazine (DNPH).
- Flacon de propanone.
- Flacon de propanal.
- Pissette d'eau distillée.
III. Action d'une solution de dibrome
1. Manipulation
- Préparer trois tubes à essai contenant chacun environ
1mL d'une solution aqueuse diluée de dibrome aussi appelée
eau de brome (attention, le dibrome est toxique).
- Ajouter au premier une goutte de cyclohexane, au deuxième une
goutte de cyclohexène et au troisième une goutte de 2-méthylbut-2-ène.
- Agiter après chaque ajout et observer.
2. Exploitation
- Rechercher les formules semi-développées des trois composés
organiques.
- A quoi peut-on attribuer la réaction observée dans deux
des trois cas précédents?
IV. Réaction d'une solution acide de permanganate de potassium
1. Manipulation
- Préparer trois tubes à essai contenant chacun environ
1mL d'une solution de permanganate de potassium qui a été
acidifiée par de l'acide sulfurique.
- Ajouter au premier une goutte d'éthanol, au deuxième une
goutte de propan-1-ol et au dernier une goutte de cyclohexane.
- Agiter après chaque ajout, tiédir éventuellement
au bain marie.
- Observer.
2. Exploitation
- Ecrire les formules semi-développées des composés
organiques précédents.
- Indiquer quel groupe caractéristique participe aux réactions
observées.
V. Réaction d'une solution de 2,4-dinitro-phénylhydrazine
(DNPH)
1. Manipulation
- Préparer quatre tubes à essai contenant chacun environ
1mL d'une solution de DNPH.
- Ajouter au premier une goutte de propanone, au deuxième une goutte
de propanal, au troisième une goutte d'éthanol et au quatrième
une goutte de cyclohexane.
- Observer.
2. Exploitation
- Ecrire les formules semi-développées des composés
organiques précédents.
- A quoi peut-on attribuer les réactions observées?
VI. Etude de la solubilité
1. Manipulation
- Dans un tube à essai contenant environ 1mL d'eau distillée,
introduire goutte à goutte, environ 1mL d'éthanol en agitant
et en observant le mélange après chaque goutte ajoutée.
- Recommencer la manipulation en remplaçant l'éthanol par
du propan-1-ol, par du butan-1-ol, puis par du pentan-1-ol.
- Observer les différences de comportement de ces quatre alcools.
2. Exploitation
- Rechercher la formule développée des quatre alcools.
- Qu'ont-ils en commun? Qu'est-ce qui les différencie?
- A quoi peut-on attribuer les différences observées lors
de l'étude de leur solubilité dans l'eau?
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