Structure et propriétés de composés organiques
 

Les manipulations seront effectuées sous la hotte. On portera des gants et des lunettes de protection.

I. Objectifs

• Reconnaître le squelette carboné et le groupe caractéristique d'une molécule.
• Réaliser des tests visant à mettre en évidence l'importance du squelette carboné d'une molécule organique.
• Réaliser des tests caractéristiques du groupe fonctionnel d'une molécule organique.
   

II. Matériel

• Tubes à essai sur support.
• Bain marie.
• Paire de gants + lunettes de protection.
• Solution aqueuse très diluée de dibrome (eau de brome).
• Flacon de cyclohexane.
• Flacon de cyclohexène.
• Flacon de 2-méthylbut-2-ène.
• Solution acidifiée de permanganate de potassium (très peu concentrée).
• Flacon d'éthanol.
• Flacon de propan-1-ol.
• Flacon de butan-1-ol.
• Flacon de pentan-1-ol
• Solution de 2,4-dinitro-phénylhydrazine (DNPH).
• Flacon de propanone.
• Flacon de propanal.
• Pissette d'eau distillée.
   

III. Action d'une solution de dibrome

1. Manipulation

• Préparer trois tubes à essai contenant chacun environ 1mL d'une solution aqueuse diluée de dibrome aussi appelée eau de brome (attention, le dibrome est toxique).
• Ajouter au premier une goutte de cyclohexane, au deuxième une goutte de cyclohexène et au troisième une goutte de 2-méthylbut-2-ène.
• Agiter après chaque ajout et observer.

2. Exploitation

• Rechercher les formules semi-développées des trois composés organiques.
• A quoi peut-on attribuer la réaction observée dans deux des trois cas précédents?
   

IV. Réaction d'une solution acide de permanganate de potassium

1. Manipulation

• Préparer trois tubes à essai contenant chacun environ 1mL d'une solution de permanganate de potassium qui a été acidifiée par de l'acide sulfurique.
• Ajouter au premier une goutte d'éthanol, au deuxième une goutte de propan-1-ol et au dernier une goutte de cyclohexane.
• Agiter après chaque ajout, tiédir éventuellement au bain marie.
• Observer.

2. Exploitation

• Ecrire les formules semi-développées des composés organiques précédents.
• Indiquer quel groupe caractéristique participe aux réactions observées.
   

V. Réaction d'une solution de 2,4-dinitro-phénylhydrazine (DNPH)

1. Manipulation

• Préparer quatre tubes à essai contenant chacun environ 1mL d'une solution de DNPH.
• Ajouter au premier une goutte de propanone, au deuxième une goutte de propanal, au troisième une goutte d'éthanol et au quatrième une goutte de cyclohexane.
• Observer.

2. Exploitation

• Ecrire les formules semi-développées des composés organiques précédents.
• A quoi peut-on attribuer les réactions observées?
   

VI. Etude de la solubilité

1. Manipulation

• Dans un tube à essai contenant environ 1mL d'eau distillée, introduire goutte à goutte, environ 1mL d'éthanol en agitant et en observant le mélange après chaque goutte ajoutée.
• Recommencer la manipulation en remplaçant l'éthanol par du propan-1-ol, par du butan-1-ol, puis par du pentan-1-ol.
• Observer les différences de comportement de ces quatre alcools.

2. Exploitation

• Rechercher la formule développée des quatre alcools.
• Qu'ont-ils en commun? Qu'est-ce qui les différencie?
• A quoi peut-on attribuer les différences observées lors de l'étude de leur solubilité dans l'eau?

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