Groupes caractéristiques - Oxydation des alcools
 

On travaillera sous la hotte, muni de gants et de lunettes de protection.

I. Objectifs

• Reconnaître le groupe fonctionnel d'une molécule organique grâce à un test.
• Réaliser l'oxydation ménagée d'un alcool.

II. Matériel

• Tubes à essai sur support.
• Bécher de 250mL et de 600mL.
• Agitateur en verre.
• Pince en bois.
• Fil de cuivre.
• Solution d'hydroxyde de sodium de concentration 0,1mol.L^-1 (comptes gouttes).
• Solution d'ammoniac de concentration 1mol.L^-1.
• Solution de méthylamine (10mL dans 500mL d'eau).
• Solution de chlorure d'hydrogène (acide chlorhydrique) de concentration 0,1mol.L^-1.
• Solution d'acide éthanoïque de concentration 0,1mol.L^-1.
• Solution aqueuse de nitrate d'argent de concentration 0,1mol.L^-1.
• Solution alcoolique de nitrate d'argent (5g de nitrate d'argent dans 100mL d'éthanol).
• Solution aqueuse de bromure de potassium (1 spatule dans 500mL d'eau).
• Bromobutane.
• Solution d'éthanal (dilué au 1/100).
• Acétone (propanone).
• Ethanol.
• Solution acidifiée de permanganate de potassium de concentration 2,5.10^-3mol.L^-1.
• Bleu de bromothymol.
• DNPH.
• Réactif de Schiff.
• Liqueur de Fehling.
• Papier filtre.
• Papier pH.
• Gants + lunettes.

III. Composés azotés: les amines

1. Manipulation:

• Préparer trois tubes à essai contenant respectivement environ 1mL:
  • De la solution d'hydroxyde de sodium.
  • De la solution d'ammoniac.
  • De la solution de méthylamine.
• Ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol et observer.

2. Exploitation:

Rechercher la formule semi-développée de la méthylamine. Quelle est la propriété des amines mise en évidence?

IV. Acide carboxylique

1. Manipulation:

• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1mL:
  • De la solution de chlorure d'hydrogène (acide chlorhydrique).
  • De la solution d'acide éthanoïque.
• Ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol et observer.

2. Exploitation:

Rechercher la formule semi-développée de l'acide éthanoïque. Quelle est la propriété des acides carboxyliques mise en évidence?

V. Composés organiques halogénés

1. Manipulation:

• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1mL:
  • De la solution aqueuse de nitrate d'argent.
  • De la solution alcoolique de nitrate d'argent.
• Ajouter dans le premier tube environ 1mL de la solution de bromure de potassium et dans le second environ 1mL de bromobutane. Attendre quelques instants et observer.

2. Exploitation:

Rechercher la formule semi-développée du bromobutane. Quelle est la propriété des composés organiques halogénés mise en évidence?

VI. Composés carbonylés

A. Test de la DNPH

1. Manipulation:

• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1mL de DNPH.
• Ajouter dans le premier tube quelques gouttes de la solution d'éthanal.
• Ajouter dans le second tube quelques gouttes de propanone.
• Observer.

2. Exploitation:

Rechercher la formule semi-développée de l'éthanal et de la propanone. Quels est le groupe caractéristique qui réagit avec la DNPH?

B. Test du réactif de schiff

1. Manipulation:

• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1mL de réactif de Schiff.
• Ajouter dans le premier tube quelques gouttes de la solution d'éthanal.
• Ajouter dans le second tube quelques gouttes de propanone.
• Observer.

2. Exploitation:

Quels sont les composés carbonylés qui réagissent avec le réactif de Schiff?

C. Test de la liqueur de Fehling

1. Manipulation:

• Dans un tube à essai, verser environ 2mL de liqueur de Fehling. Ajouter environ 1mL de la solution d'éthanal.
• Tiédir légèrement à la flamme du bec Bunsen en maintenant le tube avec une pince en bois.
• Observer.

2. Exploitation:

Quels sont les composés carbonylés qui réagissent avec le réactif de Schiff?

D. Miroir d'argent

1. Préparation du réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal)

• Verser dans un tube environ 2mL de la solution de nitrate d'argent.
• Ajouter quelques gouttes de la solution d'ammoniac. Un précipité brun apparaît.
• Ajouter à nouveau goutte à goutte la solution d'ammoniac jusqu'à la redissolution du précipité brun.

2. Réalisation du miroir d'argent

Ajouter environ 1mL de la solution d'éthanal dans le tube contenant le réactif de Tollens et placer au bain marie une dizaine de minutes.

VII. Oxydation ménagée des alcools

A. Oxydation par le permanganate de potassium

1. Manipulation:

• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement:
  • 1mL d'eau (tube témoin).
  • 1mL d'éthanol.
• Ajouter à chaque tube environ 1mL de la solution acidifiée de permanganate de potassium. Eventuellement tiédir légèrement au bain marie. Observer.

2. Exploitation:

• Quels sont les couples mis en jeu lors de l'oxydation de l'éthanol par l'ion permanganate?
• Ecrire les équations bilan de la réaction.

B. Oxydation catalytique par le dioxygène (lampe sans flamme)

1. Manipulation:

• Réaliser le montage suivant ci-dessous:

• Tiédir légèrement l'éthanol.
• Chauffer la spirale de cuivre avec le bec Bunsen jusqu'à la porter au rouge et l'introduire dans le bécher. Observer.

2. Exploitation:

Ecrire l'équation bilan de la réaction.

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