Synthèse d'un ester odorant: l'acétate d'isoamyle
 

I. Objectifs

• Réaliser la synthèse d'une espèce chimique.
• Réaliser un montage à reflux.
• Séparer le produit final du milieu réactionnel.
   

II. Matériel er réactifs

• Un condenseur à eau, un ballon de 200mL à fond rond.
• Un valet élévateur à croisillons, un chauffe ballon et un thermostat.
• Un support de mécanique + 2 noix de serrage + 2 pinces 3 doigts.
• Des lunettes et des gants.
• Une éprouvette graduée de 100mL, une ampoule à décanter de 250mL.
• Deux erlenmeyers de 100mL avec bouchon
• De la pierre ponce, un entonnoir, une spatule.
• Du 3 méthylbutan-1-ol (alcool isoamylique), de l'acide acétique pur (dit "glacial"), de l'acide sulfurique concentré.
• Une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium.
• Du sulfate de magnésium anhydre.
   

III. Manipulation

Mettre les lunettes et les gants pour manipuler les acides concentrés.

1) Montage

Voir ci-contre.

2) Estérification sous chauffage à reflux

• Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, et à l'aide de la même éprouvette graduée, placer successivement dans le ballon:
  • 20mL de 3 méthylbutan-1-ol.
  • 30mL d'acide acétique.
  • Ajouter avec précaution une vingtaine de gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.
• Faire circuler l'eau froide dans le condenseur.
• Porter le mélange à ébullition douce pendant 20 minutes.
• Laisser le mélange refroidir toujours sous reflux (terminer de refroidir en passant le ballon sous l'eau froide).
• Ajouter dans le ballon 100mL de la solution saturée de chlorure de sodium.
• Agiter le tout et transvaser dans l'ampoule à décanter en retenant la pierre ponce.

3) Lavage et décantation

• Séparer et conserver la phase organique (moins dense que la phase aqueuse).
• Ajouter à la phase organique restée dans l'ampoule à décanter 50mL de la solution saturée en hydrogénocarbonate de sodium. Agiter doucement après effervescence.
• Laisser décanter et recueillir la phase organique dans l'erlenmeyer.

4) Séchage

• Ajouter à la phase organique 3 ou 4 spatules de sulfate de magnésium anhydride.
• Boucher et agiter doucement.
• Filtrer.
   

III) Exploitation:

• Expliquer le rôle de la pierre ponce.
• Expliquer le principe du chauffage à reflux.
• Expliquer ce qu'on appelle lavage de la solution.
• Quelle est le rôle de la solution saturée de chlorure de sodium?
• Expliquer ce qu'on appelle séchage de la phase organique?
• Quelle est l'odeur de l'ester synthétisée?

Données:
 

  Correction | Liste des travaux pratiques | Accueil  

©1999-2011 Philippe Campion. (contacter le webmestre)

L'ensemble de ce site est protégé en vertu de la loi sur les droits d'auteur.

Toute reproduction totale ou partielle ne peut être faite sans le consentement écrit de l'auteur.