Synthèse d'un ester odorant: l'acétate d'isoamyle
 

I. Objectifs

• Réaliser la synthèse d'une espèce chimique.
• Réaliser un montage à reflux.
• Séparer le produit final du milieu réactionnel.
   

II. Matériel er réactifs

• Un condenseur à eau, un ballon de 200mL à fond rond.
• Un valet élévateur à croisillons, un chauffe ballon et un thermostat.
• Un support de mécanique + 2 noix de serrage + 2 pinces 3 doigts.
• Des lunettes et des gants.
• Une éprouvette graduée de 100mL, une ampoule à décanter de 250mL.
• Deux erlenmeyers de 100mL avec bouchon
• De la pierre ponce, un entonnoir, une spatule.
• Du 3 méthylbutan-1-ol (alcool isoamylique), de l'acide acétique pur (dit "glacial"), de l'acide sulfurique concentré.
• Une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium.
• Du sulfate de magnésium anhydre.
   

III. Manipulation

Mettre les lunettes et les gants pour manipuler les acides concentrés.

1) Montage

Voir ci-contre.

2) Estérification sous chauffage à reflux

• Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, et à l'aide de la même éprouvette graduée, placer successivement dans le ballon:
  • 20mL de 3 méthylbutan-1-ol.
  • 30mL d'acide acétique.
  • Ajouter avec précaution une vingtaine de gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.
• Faire circuler l'eau froide dans le condenseur.
• Porter le mélange à ébullition douce pendant 20 minutes.
• Laisser le mélange refroidir toujours sous reflux (terminer de refroidir en passant le ballon sous l'eau froide).
• Ajouter dans le ballon 100mL de la solution saturée de chlorure de sodium.
• Agiter le tout et transvaser dans l'ampoule à décanter en retenant la pierre ponce.

3) Lavage et décantation

• Séparer et conserver la phase organique (moins dense que la phase aqueuse).
• Ajouter à la phase organique restée dans l'ampoule à décanter 50mL de la solution saturée en hydrogénocarbonate de sodium. Agiter doucement après effervescence.
• Laisser décanter et recueillir la phase organique dans l'erlenmeyer.

4) Séchage

• Ajouter à la phase organique 3 ou 4 spatules de sulfate de magnésium anhydride.
• Boucher et agiter doucement.
• Filtrer.
   

III) Exploitation:

• Expliquer le rôle de la pierre ponce.
• Expliquer le principe du chauffage à reflux.
• Expliquer ce qu'on appelle lavage de la solution.
• Quelle est le rôle de la solution saturée de chlorure de sodium?
• Expliquer ce qu'on appelle séchage de la phase organique?
• Quelle est l'odeur de l'ester synthétisée?

Données:
 

  Correction | Liste des travaux pratiques | Accueil