
Synthèse d'un ester odorant: l'acétate d'isoamyle
I. Objectifs
- Réaliser la synthèse d'une espèce chimique.
- Réaliser un montage à reflux.
- Séparer le produit final du milieu réactionnel.
II. Matériel er réactifs
- Un condenseur à eau, un ballon de 200mL à fond rond.
- Un valet élévateur à croisillons, un chauffe ballon
et un thermostat.
- Un support de mécanique + 2 noix de serrage + 2 pinces 3 doigts.
- Des lunettes et des gants.
- Une éprouvette graduée de 100mL, une ampoule à
décanter de 250mL.
- Deux erlenmeyers de 100mL avec bouchon
- De la pierre ponce, un entonnoir, une spatule.
- Du 3 méthylbutan-1-ol (alcool isoamylique), de l'acide acétique
pur (dit "glacial"), de l'acide sulfurique concentré.
- Une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium, une solution
aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium.
- Du sulfate de magnésium anhydre.
III. Manipulation
Mettre les lunettes et les gants pour
manipuler les acides concentrés.
1) Montage
Voir ci-contre.
2) Estérification sous chauffage à reflux
- Sous la hotte, munis de gants et de lunettes,
et à l'aide de la même éprouvette graduée, placer
successivement dans le ballon:
- 20mL de 3 méthylbutan-1-ol.
- 30mL d'acide acétique.
- Ajouter avec précaution une vingtaine de gouttes d'acide
sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.
- Faire circuler l'eau froide dans le condenseur.
- Porter le mélange à ébullition douce pendant 20
minutes.
- Laisser le mélange refroidir toujours sous reflux (terminer de
refroidir en passant le ballon sous l'eau froide).
- Ajouter dans le ballon 100mL de la solution saturée de chlorure
de sodium.
- Agiter le tout et transvaser dans l'ampoule à décanter
en retenant la pierre ponce.
3) Lavage et décantation
- Séparer et conserver la phase organique (moins dense que la phase
aqueuse).
- Ajouter à la phase organique restée dans l'ampoule à
décanter 50mL de la solution saturée en hydrogénocarbonate
de sodium. Agiter doucement après effervescence.
- Laisser décanter et recueillir la phase organique dans l'erlenmeyer.
4) Séchage
- Ajouter à la phase organique 3 ou 4 spatules de sulfate de magnésium
anhydride.
- Boucher et agiter doucement.
- Filtrer.
III) Exploitation:
- Expliquer le rôle de la pierre ponce.
- Expliquer le principe du chauffage à reflux.
- Expliquer ce qu'on appelle lavage de la solution.
- Quelle est le rôle de la solution saturée de chlorure de
sodium?
- Expliquer ce qu'on appelle séchage de la phase organique?
- Quelle est l'odeur de l'ester synthétisée?
Données:
|
Masse volumique
(g.cm-3) |
q éb
(°C) |
Solubilité
dans l'eau |
Acide acétique |
1,05 |
118 |
très grande |
3 méthylbutan-1-ol |
0,81 |
128,5 |
faible |
Ester |
0,87 |
142 |
très faible |
Correction |
Liste des travaux
pratiques |
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